Dominant Carthage et le Golfe de Tunis, Sidi Bou Saïd a également été marquée par l’histoire, la falaise sur laquelle la ville est située étant très commode pour installer tours de guets et tours à feu. Mais très vite, dès le 17ème siècle, le charme de ce village séduit la bourgeoisie tunisoise qui y fait construire des demeures luxueuses.
En 1915, un décret est pris pour assurer la protection du village, imposant le bleu et le blanc si chers au baron d'Erlanger et interdisant toute construction anarchique sur le promontoire, faisant de Sidi Bou Saïd le premier site classé au monde. Au cours du XXe siècle, la ville attire nombre d'artistes, musiciens et écrivains, dont Chateaubriand, Gustave Flaubert, Alphonse de Lamartine, André Gide, Colette et Simone de Beauvoir. Michel Foucault y rédige L'Archéologie du Savoir.
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Les maisons de Sidi Bou Saïd qui combinent l'architecture arabe et andalouse sont dispersées au hasard de ruelles tortueuses où on se perd avec plaisir lors de balades. Le « petit paradis blanc et bleu » est également réputé pour ses cafés : le café des nattes qui abritait les soirées de malouf organisées par les mélomanes du village ; le café de Sidi Chabâane (rebaptisé café des délices) qui offre une vue sur le Golfe de Tunis ; le café de la place du village qui était le domaine réservé des vieux du village.
Patrie de la musique, le village accueille aussi le Centre des musiques arabes et méditerranéennes dans la demeure du baron d'Erlanger, qui a grandement contribué à la notoriété du site en revalorisant l'architecture tunisienne traditionnelle.
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